Kiraalinen diamiini · Epoksikovetusaine · Asymmetrinen synteesiligandi
1,2-diaminosykloheksaani (DACH)
(1,2-sykloheksaanidiamiini / trans-1,2-diaminosykloheksaani / sykloheksaani-1,2-diamiini)
| CAS-nro | 1121-22-8 (trans, raseeminen) / 20439-47-8 (1R,2R) / 21436-03-3 (1S,2S) / 1436-59-5 (cis) |
| IUPAC-nimi | sykloheksaani-1,2-diamiini |
| Synonyymit | DACH, 1,2-sykloheksaanidiamiini, diaminosykloheksaani, trans-1,2-sykloheksaanidiamiini, (R,R)-DACH, (S,S)-DACH |
| Molekyylikaava | C₆H₁₄N₂ |
| Molekyylipaino | 114,19 g/mol |
| HS koodi | 2921290090 |
| Arvosana saatavilla | Teollisuus (raseeminen) Farmaseuttinen luokka (R,R) / (S,S) kiraalinen luokka |
Mikä on 1,2-diaminosykloheksaani (DACH)? Yleiskatsaus ja stereoisomeerit
1,2-diaminosykloheksaani (DACH), kirjoitettu myös nimellä 1,2-sykloheksaanidiamiini tai diaminosykloheksaani (CAS 1121-22-8 transraseemiselle seokselle), on väritön tai vaaleankeltainen nestemäinen diamiini, jonka molekyylikaava on C6H14N2. Siinä on kaksi primääristä aminoryhmää (-NH₂) vierekkäisissä asemissa sykloheksaanirenkaassa, mikä antaa sille vahvan emäksisyyden ja korkean reaktiivisuuden elektrofiilejä, epoksiryhmiä, karbonyyliyhdisteitä ja metallien koordinaatiokohtia kohtaan.
DACH:n keskeinen piirre on erillisen olemassaolostereoisomeerit, jotka vaikuttavat syvästi sen reaktiivisuuteen ja sovelluksiin. Näiden isomeerien ymmärtäminen on välttämätöntä määritettäessä oikeaa hankintalaatua:
| Isomeeri | CAS-nro | Kokoonpano | Kiraalisuus | Avainsovellus |
|---|---|---|---|---|
| trans-DACH (raseeminen, ±) | 1121-22-8 | trans (R,R + S,S-seos) | Akiraali (rasemaatti) | Epoksikovetus, teollinen synteesi |
| (1R,2R)-DACH | 20439-47-8 | trans (R, R) | kiraalinen (ee suurempi tai yhtä suuri kuin 99 %) | Oksaliplatiiniligandi, asymmetrinen katalyysi |
| (1S,2S)-DACH | 21436-03-3 | trans (S,S) | kiraalinen (ee suurempi tai yhtä suuri kuin 99 %) | Asymmetrinen synteesi, kiraaliset ligandit |
| cis-DACH | 1436-59-5 | IVY | Akiraali (meso) | Tutkimus, erikoiskelatointi |
Thetransisomeerit ovat kaupallisesti merkittävämpiä: raseeminen transseos (CAS 1121-22-8) on standardi teollinen laatu epoksikovetuksessa, kun taas enantiopuhdas(1R,2R)-DACHon kriittinen ligandi syöpälääkkeessäoksaliplatiinija Jacobsenin asymmetrisen epoksidoinnin katalyytissä. Toimitamme kaikki neljä stereoisomeeristä muotoa täydellisellä kiraalianalyysidokumentaatiolla.
1,2-diaminosykloheksaanin fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet
1,2-Diaminosykloheksaanin tekniset tiedot – kaikki laatuluokat
| Erittely | Teollinen luokka Epoksikovettuminen / synteesi |
Farmaseuttinen luokka API-välituotteet / GMP |
Kiraalinen luokka (R,R / S,S) Epäsymmetrinen synteesi |
|---|---|---|---|
| Puhtaus (GC) | Suurempi tai yhtä suuri kuin 99,0 % | Suurempi tai yhtä suuri kuin 99,5 % | Suurempi tai yhtä suuri kuin 99,9 % |
| Kiraalinen puhtaus (ee %) | N/A (raseeminen) | Suurempi tai yhtä suuri kuin 98 % (jos kiraalinen) | Suurempi tai yhtä suuri kuin 99,0 % ee |
| Vesipitoisuus | Vähemmän tai yhtä suuri kuin 0,1 % | Vähemmän tai yhtä suuri kuin 0,05 % | Vähemmän tai yhtä suuri kuin 0,05 % |
| Väri (Pt-Co) | Pienempi tai yhtä suuri kuin 10 | Pienempi tai yhtä suuri kuin 5 | Pienempi tai yhtä suuri kuin 5 |
| Kiehumispiste | 104–110 astetta (40 mmHg); ~80 astetta (10 mmHg) | ||
| Tiheys (20 astetta) | 0,931–0,935 g/cm³ | ||
| Säilyvyys | 12 kuukautta (N₂-sinetöity) | 12 kuukautta (N₂-sinetöity) | 12 kuukautta (N₂-suljettu, 2–8 astetta) |
| Pakkaus | 180 kg teräsrumpu 1000 kg IBC-rahti / säiliöauto |
180 kg N₂-suljettu tynnyri | 1 kg / 5 kg / 25 kg suljettu säiliö (kiraalinen laadunvalvontaraportti mukana) |
Noudattaa ISO-, REACH- ja ICH-ohjeita. COA GC-puhtaudella, kiraalinen HPLC (ee %) ja NMR-tiedot saatavilla pyynnöstä.
1,2-diaminosykloheksaani Käyttö ja sovellukset
1. Lääketeollisuus - Oxaliplatin & Chiral API Synthesis
1,2-diaminosykloheksaanin merkittävin-farmaseuttinen sovellus on kiraalisen diamiiniligandinoksaliplatiini(Eloxatin®) - kolmannen-sukupolven platina-pohjainen syöpälääke, jota käytetään maailmanlaajuisesti paksusuolensyövän kemoterapiassa. Oksaliplatiini muodostuu koordinoimalla(1R,2R)-DACHplatinan kanssa, ja spesifinen R,R-konfiguraatio on olennainen sen syövänvastaisen mekanismin ja toksisuusprofiilin kannalta. Yhdistedikloori(1,2-diaminosykloheksaani)platina(II)on keskeinen synteesin välituote oksaliplatiinin valmistuksessa.
Oksaliplatiinin lisäksi enantiopuhdas (R,R)- ja (S,S)-DACH toimivatkiraalisia rakennuspalikoitaantiviraalisten aineiden, antibioottien ja muiden kiraalisten API:iden synteesissä, jotka edellyttävät konformaatioltaan jäykkää diamiinirunkoa. Kiraalinen-luokan DACH (ee suurempi tai yhtä suuri kuin 99,0 %) noudattaa GMP- ja ICH Q6A -ohjeita, ja siinä on täydellinen kiraalinen HPLC-dokumentaatio.
2. Epoksi- ja polymeeriteollisuuden - Tehokas kovetusaine-
DACH on ensiluokkainen sykloalifaattinen aineepoksikovetusainejoka tarjoaa erinomaisen suorituskyvyn alifaattisiin amiineihin verrattuna: jäykkä sykloheksaanirengas vähentää ketjun liikkuvuutta kovetetussa verkostossa, jolloin saadaan ylivoimaisia pinnoitteita ja komposiittejakemiallinen kestävyys, kovuus, UV-kestävyys ja lämpösuorituskyky (Tg jopa 150 astetta). Se kovettaa epoksihartsit ympäristön tai kohtalaisen kohotetussa lämpötilassa hallittavissa olevalla käyttöiällä.
DACH{0}}kovettuneiden epoksijärjestelmien tärkeimpiä sovellusalueita ovat mmilmailu-avaruuskomposiittirakenteet, elektroniset kapselointiaineet, teollisuuden suojapinnoitteet ja rakenneliimat, joissa mekaanisen lujuuden, adheesion ja kemiallisen kestävyyden yhdistelmä on kriittinen. Teollinen raseeminen trans-DACH (CAS 1121-22-8) on vakiolaatu epoksisovelluksissa.
3. Asymmetrinen katalyysi - kiraalinen ligandi ja Jacobsenin katalyytti
(R,R)-DACHon epäsymmetrisen synteesin kulmakivi. Se on kiraalinen selkärankaJacobsenin Mn{0}}myyntikatalysaattori- yksi laajimmin käytetyistä katalyyteistä olefiinien - ja lukuisten kiraalisten bis(oksatsoliini-, saleeni- ja diamiiniligandien epäsymmetriseen epoksidaatioon), joita käytetään metalli-katalysoidussa hydrauksessa, aldol-reaktioissa ja C-C-sidoksen-muodostusreaktioissa.
Sen jäykkä trans-diaksiaalinen koordinaatiogeometria lukitsee metallikeskuksen määriteltyyn kiraaliseen ympäristöön, mikä mahdollistaa suuren enantiomeeriylimäärän (tyypillisesti 90–99 % ee) monimutkaisessa kohdemolekyylisynteesissä. Sekä (R,R)- että (S,S)-enantiomeerit toimitetaan, mikä mahdollistaa pääsyn jompaankumpaan tuotteen enantiomeeriin pyynnöstä.
4. Kelatointiaineet - CDTA / DCTA ja vedenkäsittely
1,2-diaminosykloheksaanitetraetikkahappo (CDTA tai DCTA)DACH:sta syntetisoitu erittäin tehokas heksadentaattikelatoiva aine, joka muodostaa stabiilimpia metallikomplekseja kuin EDTA kaksi- ja kolmiarvoisille metalli-ioneille (Ca²⁺, Mg²⁺, Fe³⁺, Cu²⁺). CDTA:ta käytetään teollisessa vedenkäsittelyssä, kattiloiden kalkinpoistossa, analyyttisessä kemiassa (metalli-ionien titrausaineena) ja biokemiallisessa tutkimuksessa fosfataasin estäjänä.
DACH toimii myös suoraan akorroosionestoainevedenkäsittelyformulaatioissa ja metallipintojen passivointisovelluksissa hyödyntäen sen vahvoja metallia-sitovia aminoryhmiä muodostaen suojaavia komplekseja metallipinnoille.
5. Muut sovellukset - Pinta-aktiiviset aineet, voiteluaineet ja erikoislisäaineet
DACH on välituote erikoisalan syntetisointiinpinta-aktiiviset aineet, korroosionestoaineet ja voiteluaineiden lisäaineetjossa sen syklinen diamiinirakenne antaa lämpöstabiiliutta ja metallia{0}}sitovaa aktiivisuutta. Sitä käytetään myös muovin modifioinnissa parantamaan lämpöstabiilisuutta ja yhteensopivuutta sekä edeltäjänäN,N-dimetyyli-1,2-diaminosykloheksaani- metyloitu johdannainen, jota käytetään palladium-katalysoiduissa risti-kytkentäreaktioissa (Buchwald-Hartwig-aminointi).
Kuinka 1,2-diaminosykloheksaani valmistetaan? Synteesi ja kiraalinen resoluutio
Teollinen synteesi:DACH valmistetaan katalyyttisellä hydrauksella o-fenyleenidiamiinia (1,2-diaminobentseeni) heterogeenisen metallikatalyytin (Raney-nikkeli, Ru tai Rh) päällä korkeapaineisessa vedyssä. Tämä prosessi tuottaa pääasiassa transraseemisen seoksen (CAS 1121-22-8). Reaktiolämpötila, paine ja katalyytin valinta säätelevät cis/trans-suhdetta.
Kiraalinen resoluutio:Enantiopuhdas (1R,2R)- ja (1S,2S)-DACH saadaan raseemisen trans-seoksen klassisella erotuksella käyttämällä kiraalisia erotusaineita, yleisimminL-viinihappo(muodostaa1,2-diaminosykloheksaanimonotartraattisuolatai L-tartraattidiastereomeeri, joka kiteytetään selektiivisesti ja vapautetaan sitten emäksellä). The1,2-diaminosykloheksaanin erotustartraatilla on vakiintunut{0}}teollinen prosessi. Vaihtoehtoista epäsymmetristä hydrausreittiä suoraan kiraalisista substraateista käytetään suuren -volyymin farmaseuttisissa sovelluksissa.
Kumppanivalmistajamme käyttävät erityisiä hydrausreaktoreita ja kiraalisia erotuslaitteita, jotka tuottavat tasaisen ee:n, joka on suurempi tai yhtä suuri kuin 99,0 %, ja erä{1}}to{2}}erien uusittavuus on vahvistettu kiraalisella HPLC:llä ja polarimetrialla.
Varastointi, vakaus ja turvallinen käsittely
Varastointivaatimukset
Säilytä aviileässä, kuivassa, hyvin{0}}ilmaisessa paikassa5–30 asteen lämpötilassa typpi-suljetuissa terästynnyreissä tai IBC-laatikoissa. DACH onhygroskooppinen ja ilma{0}}herkkä- altistuminen ilmakehän CO₂:lle ja kosteudelle aiheuttaa karbonaatin muodostumista ja tuotteen hajoamista. Typpipeitto on pakollinen kaikille luokille. Säilytettävä erillään hapoista, hapettimista ja halogenoiduista yhdisteistä. Kiraalisia laatuja tulee varastoida 2–8 asteen lämpötilassa, jotta enantiopuhtaus säilyy pitkän varastoinnin aikana. Maksimipino: 2 kerrosta 180 kg:n tynnyreille.
Vakaushuomautus
Kemiallisesti stabiili inertissä olosuhteissa. Hapeutuu hitaasti ilmassa (keltainen värjäytyminen). Reagoi CO₂:n kanssa muodostaen karbamaatteja; reagoi nopeasti happojen kanssa muodostaen suoloja. Vältä kosketusta karbonyyliyhdisteiden kanssa (aldehydi/ketonikondensaatio). Säilyvyys 12 kuukautta N₂-suljetussa säilytystilassa.
Turvallisuus ja käsittely (käyttöturvallisuustiedote / käyttöturvallisuustiedotteen yhteenveto)
GHS-luokitus:Ihosyövyttävyys, kategoria 1B, silmävauriokategoria 1, ihoa herkistävä aine, kategoria 1, välitön myrkyllisyys (suun kautta), kategoria 4, palava neste.
Vaaditut henkilönsuojaimet:Kemikaaleja -kestävät käsineet (nitriili tai neopreeni), kemialliset suojalasit, kasvosuojus, happoa/emästä -kestävät suojavaatteet. Käytä vetokaapissa. Vältä ihon herkistymistä - toistuva ihokosketus voi aiheuttaa allergisia reaktioita.
Vastaus roiskeeseen:Imeytä hiekkaan tai aktiivihiileen. Neutraloi laimealla hapolla (laimealla sitruunahapolla tai laimealla HCl:lla) ennen hävittämistä. Ei saa huuhdella viemäriin ilman käsittelyä.
Ensiapu:Iho - riisu saastuneet vaatteet, huuhtele vedellä Enintään 15 min. Silmät - huuhdeltava vedellä Yli 15 minuuttia tai enemmän, hakeudu ensiapuun. Täysi SDS/MSDS PDF on saatavilla myyntitiimiltämme.
1,2-diaminosykloheksaani hinta - 2025 markkinaviite
The1,2-diaminosykloheksaani hintavaihtelee merkittävästi stereoisomeerilaadun ja tilausmäärän mukaan. Kiraalinen erotusvaihe lisää huomattavia kustannuksia enantiopuhtaille laaduille raseemiseen seokseen verrattuna.
Trans-Raseeminen suurempi tai yhtä suuri kuin 99,0 %
Suurempi tai yhtä suuri kuin 99,5 %
ee Suurempi tai yhtä suuri kuin 99,0 %
Usein kysyttyjä kysymyksiä 1,2-diaminosykloheksaanista
K: Mikä on 1,2-diaminosykloheksaanin CAS-numero?
CAS-numero riippuu stereoisomeeristä:trans-raseeminen (±) seos: CAS 1121-22-8; (1R,2R)-enantiomeeri: CAS 20439-47-8; (1S,2S)-enantiomeeri: CAS 21436-03-3; cis-isomeeri: CAS 1436-59-5. Kun ostat, ilmoita aina, mikä stereoisomeerinen muoto vaaditaan, sillä niillä on hyvin erilaisia käyttökohteita ja hintoja. Raseeminen trans-muoto (CAS 1121-22-8) on kaupallisin ja edullisin muoto.
K: Mitkä ovat 1,2-diaminosykloheksaanin stereoisomeerit ja mikä on kiraalista?
1,2-diaminosykloheksaanilla on kolme stereoisomeeristä muotoa:(1R,2R)-trans, (1S,2S)-trans, jaIVY. Nämä kaksi trans-enantiomeeriä ovat kiraalisia (ei--päälle asetettavia peilikuvia). Cis-muoto on mesoyhdiste - siinä on kaksi stereokeskusta, mutta se on kiraalinen sisäisen peilitason vuoksi. Raseeminen transseos sisältää yhtä suuret määrät (R,R) ja (S,S). Epäsymmetristä synteesiä tai farmaseuttista käyttöä varten puhtaat enantiomeerit on erotettava rasemaatista.
K: Miten enantiopuhdas (R,R)-DACH saadaan, - mikä on kiraalinen erotus tartraatilla?
Klassinen menetelmä1,2-diaminosykloheksaanin erotuskäyttääL-viinihapporatkaisevana agenttina. Raseeminen trans-DACH käsitellään L-viinihapolla, jolloin muodostuu kaksi diastereomeeristä1,2-diaminosykloheksaanitartraattisuolat- erityisesti(1R,2R)-DACH·L-tartraattija(1S,2S)-DACH·L-tartraatti-, joilla on erilaiset liukoisuudet ja jotka voidaan erottaa selektiivisellä kiteytyksellä. Haluttu enantiomeeri vapautetaan sitten käsittelemällä vahvalla emäksellä. The1,2-diaminosykloheksaanimonotartraattisuolavälituote on kaupallisesti saatavilla vaihtoehtona vapaalle emäkselle tiettyihin synteettisiin sovelluksiin.
K: Mikä yhteys on 1,2-diaminosykloheksaanilla ja oksaliplatiinilla?
Oksaliplatiinilla (INN), kolmannen -sukupolven platinasyöpälääkkeellä, jota käytetään FOLFOX-kemoterapiassa paksusuolensyövän hoidossa, on kemiallinen rakenne[(1R,2R)-DACH]Pt(oksalaatti). (1R,2R)-1,2-diaminosykloheksaani tarjoaa kiraalisen kaksihampaisen typpiligandin, joka koordinoituu platinaan, kun taas oksalaatti toimii poistuvana ryhmänä. Yhdistedikloori(1,2-diaminosykloheksaani)platina(II)- [Pt(DACH)Cl₂] - on avainsynteesin välituote. R,R-konfiguraatio ei ole vaihdettavissa; S,S-isomeerillä on erilainen biologinen aktiivisuus. Tämä tekee enantiopuresta (1R,2R)-DACH:sta strategisesti tärkeän lääkeraaka-aineen.
K: Mikä on 1,2-diaminosykloheksaanitetraetikkahappo (CDTA)?
1,2-diaminosykloheksaanitetraetikkahappo (CDTA), jota kutsutaan myös DCTA:ksi tai sykloheksaanidiamiinitetraetikkahapoksi, syntetisoidaan DACH:n tetraasetyloimalla. Se on heksadentaattinen kelatoiva aine, joka on vahvempi kuin EDTA useimmille kaksiarvoisille metalli-ioneille johtuen jäykästä sykloheksyylirungosta, joka esi{1}}organisoi sitoutuvat ryhmät. CDTA:ta käytetään: analyyttisessä kemiassa (kompleksometriset titraukset, metalli-ionien maskaus), teollisessa vedenkäsittelyssä ja kattilakiven hallinnassa, biokemiallisessa tutkimuksessa fosfataasi-inhibiittorina ja metallikelatointiaineena sekä komponenttina sähköttömässä pinnoituksessa ja valokuvakehiteratkaisuissa.
K: Mihin N,N-dimetyyli-1,2-diaminosykloheksaania käytetään?
N,N-dimetyyli-1,2-diaminosykloheksaani(Me₂N-DACH) on DACH:n metyloitu johdannainen, jota käytetään ensisijaisestiligandi palladium{0}}katalysoimissa-ristikytkentäreaktioissa, erityisesti Buchwald-Hartwig-aminointi (C–N-sidoksen muodostuminen) ja kupari-katalysoimat Ullmann{2}}-tyyppiset reaktiot. Dimetyyliaminoryhmä muokkaa metallikeskuksen elektronista ja steeristä ympäristöä parantaen katalyytin aktiivisuutta ja selektiivisyyttä haastaville substraateille. Se on myös välituote erikoisten pinta-aktiivisten aineiden ja korroosionestoaineiden synteesissä. Toimitamme tämän johdannaisen pyynnöstä standardien DACH-laatujen ohella.
Toimialan viittaukset ja standardit
Kattavat fysikaalis-kemialliset tiedot, NMR-spektrit, toksikologia ja sääntelytiedot kaikista stereoisomeereistä.
Lääketiedot, mekanismit ja rakennetiedot tärkeimmistä DACH{0}}-syöpälääkkeestä.
EU:n REACH-aineisto: vaaraluokitukset, altistumisskenaariot ja säädöstila.
Kaikkien 1,2-diaminosykloheksaanistereoisomeerien vertailutiedot ja kiraaliset analyyttiset tiedot.
Pyydä tarjous · Näytteitä · Kiraalianalyysiraportit
Pyydä 1,2-diaminosykloheksaanin hinnoittelua ja toimitusta
Toimitamme teollisuuden (raseemisen), farmaseuttisen ja kiraaliluokan (R,R)/(S,S) 1,2-diaminosykloheksaanin (DACH, CAS 1121-22-8) täydellisen kiraalisen laadunvalvontadokumentaation kanssa. Ota yhteyttä ja pyydä räätälöity tarjous, COA, SDS/MSDS tai ilmainen näyte.
Aiheeseen liittyvät tuotteet: sykloheksyyliamiini · etyleenidiamiini · (R,R)-DACH-tartraatti · CDTA (sykloheksaanidiamiinitetraetikkahappo) · muut kiraaliset diamiinit
Suositut Tagit: 1,2-diaminosykloheksaani, Kiina 1,2-diaminosykloheksaanin valmistajat, toimittajat
